1896 in New York City geboren, lebte der junge Raoul mit seinem Vater, angestellt beim U.S. Territorial Government, auf den Philippinen. Später besuchte er u.a. Japan und China.
1916 kehrte er nach Amerika zurück, um sich von einer Krankheit zu erholen, und landete in Hollywood, wo er als Stummfilmschauspieler arbeitete.
Mit Beginn des 1. Weltkrieges meldete er sich als Pilot zur Armee, wurde in Frankreich stationiert und flog gegen Kriegsende einige Einsätze.
Nach dem Krieg arbeitete er bei der Pittburgh Post, heiratete und ging mit seiner Frau nach Florida.
Dort widmete er sich dem Schreiben und brachte seine Geschichten in pulp-Magazinen (z.B. Black Mask) unter. Er verfasste Pilotenabenteuer (Gary Greer Air Adventures) und Kriminalgeschichten, GREEN ICE (1930) und DEATH IN A BOWL (1931).
Während dieser Zeit lernte er Dashiell Hammett kennen, mit dem er auf Zechtour ging und über das Schreiben diskutierte.
Zwischen 1926 und 1933 schrieb er 155 Geschichten, 88 davon für Black Mask.
1934 heiratete er erneut, dieses Mal Evelyn Vanderbilt Thayer. Das Paar erwarb eine Ranch in New Mexico, reiste viel und Whitfield hörte auf zu schreiben.
Die Verbindung brach 1935 entzwei, kurz darauf beging Emily Selbstmord.
Zwar erbte Whitfield ihr Vermögen, war aber bald darauf pleite und wurde schließlich schwer krank.
Im Alter von 46 Jahren starb er an Tuberkulose.
Black Mask's Forgotten Man von Peter Ruber & Victor A. Berch
